Saya ingat, dulu ketika mengadakan perkumpulan bersama para pelajar Darul Musthofa. Habib Mundzir pernah bercerita:

"Dulu di zaman kami, ada salah satu murid Habib Umar melakukan pelanggaran berat. Habib Umar marah besar, saya tidak pernah melihat beliau marah seperti waktu itu (memang jarang sekali beliau marah, bahkan hampir tdk pernah).

Akhirnya anak itu dipulangkan. Sepulangnya ia ke Indonesia perbuatannya semakin hari semakin parah. Setiap malam ia pergi ke diskotik dan minum-minuman keras. Akhirnya dia dikenal di antara kami sebagai murid yang mendapat "murka" Habib Umar.

Ketika saya pulang ke Indonesia, saya mendengar bahwa anak itu meninggal dunia. Saya lantas datang ke rumahnya untuk bertakziah. Di sana saya bertemu dengan ayahnya. Sambil menangis sang ayah bercerita.

"Alhamdulillah..anak saya ini sudah bertobat sebelum ia wafat.. "

"Seminggu sebelum wafatnya, ia bermimpi bertemu Habib Umar, padahal sebelumnya ia sama sekali tidak pernah bermimpi beliau. Beliau berkata pada anak saya: " الآن وقتك" " sekarang sudah tiba waktumu.”

Keesokan harinya, ia mengaku bahwa semua keinginannya untuk bermaksiat telah hilang. Mulai saat itu yang ia kerjakan hanyalah pergi ke masjid, membaca Al-Qur’an, dan berdoa sambil menangis dalam sholat tahajjudnya. Sampai akhirnya ia wafat seminggu setelahnya''

Banyak orang yang mengaku pernah berjumpa Habib Umar dlaam mimpinya. Bukan hanya murid-murid beliau dan para muhibbin, tapi juga mereka yang tak mengenal siapa itu Habib Umar atau bahkan tak mengenal Islam sama sekali. 

Dulu ada orang Amerika datang ke Tarim dan masuk Islam karena sering melihat Habib Umar dalam mimpinya.

Begitu tulus dan ikhlasnya Habib Umar dalam berdakwah dan menebar kebaikan, sampai-sampai Allah tidak hanya menguatkan dakwah beliau di alam nyata, tapi Allah juga menyebarkan dakwah beliau dalam tidur lelap hamba-hamba-Nya.

Kisah ini diceritakan oleh Ustadz Ismael Al Kholilie, keturunan kelima dari sang Maha Guru Syaikhona Kholil Bangkalan.